El ex jugador del Real Valladolid Jairo Castillo ha hablado recientemente de su vida tal y como recoge MARCA, y de los problemas que ha tenido que le han hecho incluso pasar 3 años en la cárcel. Desde sus inicios ha tenido problemas con el alcohol, en 1998 en Tumaco, en el departamento de Nariño, Castillo arrolló a un motociclista, el cual perdió una pierna.

En agosto de 2001 en Cali, Castillo tuvo otro importante accidente, cuando de repente, tras no detenerse en un semáforo en rojo, el vehículo intentó esquivar un taxi, pero el resultado terminó siendo peor, acabando con las vidas de las hermanas Claudia y Katerine Ojeda, de 21 años: «Quiero expresar a los padres y demás familiares de Claudia y Katerine mis sentimientos de profundo pesar por la prematura desaparición de ellas y decirles con el corazón que hubiera preferido ese desenlace fatal para mí«.

Además, otro de los supuestos problemas que ha tenido ha sido que una modelo le denunció por agresión: «Íbamos a mi casa y empezamos a discutir por hechos que ocurrieron hace un año. Me empezó a agredir en la cara, cuello y el cuerpo, así que me bajé del carro y me fui para mi casa».