Muchos futbolistas cuando terminan sus carreras inician sus etapas de entrenadores, al menos 4 ex jugadores del Real Valladolid han triunfado como entrenadores en Sudamérica, de hecho ninguno de ellos ha dado de momento el salto a Europa. Estos 4 técnicos son: Gabriel Heinze, Gustavo Matosas, Álvaro Gutierrez y Leonel Álvarez.
Gabriel Heinze, 42 años
Perteneció al Real Valladolid desde el año 1997 hasta el 2000. Actualmente dirige al Atlanta United Football Club de la MLS de EEUU, y ha entrenado a Godoy Cruz, Argentino Juniors y Velez Sarsfield. En Argentina es uno de los técnicos más valorados y ya ha sonado para recalar en Europa.
Gustavo Matosas, 53 años
En el Real Valladolid estuvo en la temporada 1994/1995. Ha entrenado en multitud de equipos y países: Uruguay, Perú, Argentina, México, Arabia Saudí y Paraguay. Con el América ganó la Concacaf Champions, ha ganado la Liga uruguaya con el Danubio y la Liga Mexicana con el León. Actualmente es presidente del Veracruzano mexicano.
Álvaro Gutierrez, 52 años
Estuvo en el Pucela desde el año 98 hasta el 2000. Actualmente se encuentra sin equipo, ha entrenado en Uruguay, Arabia Saudí y Ecuador. Sus equipos más destacados son: Rentistas, Nacional y Quito. Ha ganado con Nacional dos campeonatos uruguayos.
Leonel Álvarez, 55 años
En el Real Valladolid estuvo desde 1990 hasta 1992. Ha entrenado en Colombia, México y Paraguay, siendo sus equipos más representativos: Once Caldas, Deportivo Cali, Independiente de Medellín y Cerro Porteño. Lleva dos años sin entrenar, pero por sus últimas declaraciones está deseando hacerlo.
