De todos los jugadores que componen la plantilla del Real Valladolid tan solo 4 han sido capaces de vencer al Real Madrid a lo largo de sus carreras futbolísticas: Sergio Asenjo, Sergio Escudero, Roque Mesa y Sergio León.
Sergio Asenjo lo ha hecho en dos ocasiones, siendo una de las veces vistiendo la camiseta del Real Valladolid, la otra ocasión fue vistiendo la camiseta del Villarreal. En el caso de Sergio Escudero, también lo ha logrado dos veces, ambas con el Sevilla en las campañas 15/16 y 16/17. El canario Roque Mesa también sabe lo que es ganar al Real Madrid, lo ha hecho en dos ocasiones y como Escudero con el Sevilla en las temporada 17/18 y 18/19. El atacante Sergio León también ha ganado dos veces al club madrileño vistiendo la camiseta del Betis en las campañas 17/18 y 18/19.
Balance de los jugadores del Real Valladolid frente al Real Madrid:
- Sergio Asenjo: 2 victorias, 5 empates y 9 derrotas.
- Jordi Masip: 1 empate y 5 derrotas.
- Iván Fresneda: 1 derrota.
- Joaquín Fernández: 4 derrotas.
- Javi Sánchez: 2 derrotas.
- Lucas Olaza: 1 empate y 2 derrotas.
- Jawad El Yamiq: 1 derrota.
- Sergio Escudero: 2 victorias, 1 empate y 7 derrotas.
- Luis Pérez: 2 derrotas.
- Lucas Rosa: No ha jugado.
- Monchu: 2 derrotas.
- Kike Pérez: 3 derrotas.
- Selim Amallah: Nunca ha jugado
- Martin Hongla: 1 derrota.
- Álvaro Aguado: 1 derrota.
- Roque Mesa: 2 victorias, 3 empates y 4 derrotas.
- Anuar Tuhami: 1 empate y 1 derrota.
- Darwin Machis: 5 derrotas.
- Gonzalo Plata: 1 derrota.
- Iván Sánchez: 1 derrota.
- Óscar Plano: 1 empate y 6 derrotas.
- Robert Kenedy: 2 derrotas.
- Sergio León: 2 victorias y 3 derrotas.
- Cyle Larin: No ha jugado.
