Comenzó a jugar fútbol en los años noventa con el América de Cali, pero pronto su carrera deportiva se vio empañada por una serie de escándalos que mezclaban alcohol y velocidad. En 1998 ‘El Tigre’ Castillo estrelló su camioneta contra dos jóvenes que iban en moto y en la madrugada del 20 de agosto de 2001, el tumaqueño se pasó un semáforo en rojo en una avenida de Cali y chocó contra un taxi. Las hermanas Claudia y Katerine Ojeda perdieron la vida y el futbolista se vio obligado a indemnizar a la familia y a pagar su fianza.
