El Real Valladolid lleva 23 años sin ganar en el Estadio Santiago Bernabéu, de hecho en la historia de la Liga el club Pucelano solo ha sido capaz de ganar en el estadio merengue en 3 ocasiones, solo 3 entrenadores tienen el honor de haber ganado en el Bernabéu dirigiendo al Real Valladolid:
- Luis Miró (temporada 53/54): el Real Valladolid venció por 1-2 con goles de Morro y Jesús Domingo. Fue la primera victoria del Real Valladolid en el Bernabéu, y el «11» con el que saltó al campo fue: Saso, Lesmes I, Matito, Losco, Ortega, Lasala, Lolo, Ducasse, Valdes, Jesús Domingo y Morro.
- Felipe Mesones (93/94): Tras 40 años sin ganar en el Bernabéu, el Real Valladolid volvió a hacerlo venciendo 1-3 con goles de Cuaresma y Alberto (2). La alineación del Real Valladolid aquella tarde fue: Lozano, Najdoski, Ramón, Iván Rocha, Ferreras, Cuaresma, Torres Gómez, Correa, Castillo, Gracia y Alberto. Chelis y Macón saltaron desde el banquillo.
- Gregorio Manzano (99/00): esta ha sido la última victoria del Pucela en el templo madridista, se ganó 0-1 con gol de Víctor. El «11» de aquel día estaba compuesto por: Ricardo, Marcos, Santamaría, Torres Gómez, Peña, Márquez, Eusebio, Vizcaíno, Turiel, Victor y Shoji Jo. Caminero, Chema e Isáilovic jugaron como suplentes.