El Real Valladolid solo ha ganado dos veces jugando en Primera al Osasuna en Pamplona, los únicos entrenadores que cuentan con este privilegio son: Vicente Cantatore y Miroslav Djukic.
En la temporada 1988/1989 el Pucela vencía por primera vez en su historia a Osasuna a domicilio en la máxima Categoría (aquel partido no se jugó en Pamplona, se disputó en Vitoria al tener que cumplir sanción Osasuna). Aquel partido terminó con el resultado de 0-2 siendo los autores de los goles: Fonseca y Jankovic. El “11” que Vicente Cantatore puso en liza aquel día fue: Ravnic, Lemos, Patri, Moreno, Gonzalo, Albesa, Albis, Moya, Peque, Fonseca y Alberto. Los suplentes que saltaron al campo fueron: Jankovic y Miljus.
En la campaña 12/13 el Real Valladolid venció por segunda y última vez a Osasuna en El Sadar en Primera División (0-1, gol de Ebert), desde entonces todos los partidos se cuentan por empates. La alineación que Miroslav Djukic sacó aquel día estaba compuesta por: Dani Hernández, Rukavina, Balenziaga, Rueda, Marc Valiente, Víctor Pérez, Neira, Omar Ramos, Ebert, Óscar y Manucho. Los suplentes que también jugaron fueron: Sastre, Sereno y Peña.